Sinh ra tại Pelham Manor, New York, James Montgomery Flagg theo học tại nhiều trường mỹ thuật, trong đó có bốn năm tại Art Students League ở thành phố New York. Ông hoạt động rất sung sức trong nhiều loại hình nghệ thuật, nhưng được nhớ đến nhiều nhất qua các thiết kế áp phích.

Vào đầu thế kỷ XX, James Montgomery Flagg đã gây dựng danh tiếng như một nhà thiết kế đồ họa và họa sĩ minh họa. Khi Hoa Kỳ tham gia Thế chiến I, ông sáng tác áp phích “I Want You for U.S. Army”, nhanh chóng trở thành một hình tượng quen thuộc trong mọi gia đình và là một trong những hình ảnh có sức sống bền lâu nhất của thế kỷ XX. Dù lấy cảm hứng từ một tác phẩm trước đó của Anh, Flagg đã chuyển thể nó theo một cách thức ngay lập tức chạm đến trí tưởng tượng của công chúng Mỹ.

James Montgomery Flaggcũng nổi tiếng với nhiều bức vẽ bằng “bút sắt và mực”. Bị cuốn hút bởi sức sống sôi động của những năm 1920, ông tìm cách ghi lại tinh thần của một quốc gia thịnh vượng qua nhiều tác phẩm thông minh và dí dỏm của giai đoạn này. Trong sự nghiệp của mình, Flagg còn thực hiện nhiều bức chân dung sơn dầu, trải dài từ những hình họa tinh tế về các thành viên trong gia đình cho đến những bức vẽ trang trọng về các chính khách và nhân vật nổi tiếng như “Theodore Roosevelt”.

(Trích từ: Therese Thau Heyman, Posters American Style, New York và Washington, D.C.: Harry N. Abrams, Inc., phối hợp với Bảo tàng Mỹ thuật Quốc gia, 1998)

Và đây là một số tác phẩm bút sắt và mực của ông.